Chillón es una Villa preeminente de nuestra comarca desde tiempos muy antiguos. En la prehistoria ya nos muestra las primeras manifestaciones del hombre sobre nuestra tierra, prueba de ello son las pinturas rupestres de arte esquemático existentes en la sierra de la Virgen del Castillo, entre otros sitios, así como el hallazgo de una estela de la Edad del Bronce que fue entregada al Museo Provincial de Ciudad Real, donde puede ser visitada actulmente.

En época romana es cuando Sisapón, del que hay noticias desde el siglo IV antes de Cristo, comienza a hacerse famosa como dueña de un preciado patrimonio, sus criaderos de cinabrio. La existencia de esta ciudad se conoce por los escritos de diferentes autores clásicos, como Claudio Ptolomeo, que sitúa a Sisapón en Oretania, o Antonio Pío, que sitúa a Sisapón en su itinerario, como la última mansión de Beturia, en la calzada romana que desde Mérida conducíaa a Zaragoza.

Durante la conquista musulmana, la zona perteneció al Llano de las Bellotas, momento en el cual se construyeron el Castillo de Alzaharón y el Castillo de Chillón, en el actual casco urbano, que tras la conquista cristiana pasó a llamarse Castillo de los Donceles, y que posteriormente fue convertido en Iglesia Parroquial de San Juan Bautista y Santo Domingo de Silos, grandioso edificio de tres naves y artesonado mudéjar, del siglo XVI. El alcaide de los Donceles, Diego Hernández de Córdoba, consiguió derrotar y hacer preso al Rey moro de Granada, Boabdil, ganándose 64 banderas que fueron entregadas al Rey Católico después de haber estado en Chillón.

Chillón era por entonces una población floreciente, no sólo por el trabajo de sus hombres en al mina y por la agricultura y la ganadería sino también por su fabrica de paños dedicadas al curtido de pieles.

En el siglo XV, durante la guerra de sucesión en la Corona de Castilla, Chillón luchó siempre en el bando de los partidarios de doña Isabel y por ello, terminada la contienda los Reyes Católicos premiaros esta adhesión a la persona de la Reina concediendo a Chillón Carta puebla de la población de la Corona y el preciado título de Muy Leal. Posteriormente, la Villa y su término pasaron a manos del Duque de Medinaceli, hasta 1.799 en que esta Casa la vendió a la Corona.

Durante el siglo XIX Chillón sufrió los avatares que jalonan la historia de España, tales como la Guerra de la Independencia o las guerras carlistas.

En 1.927 la aldea de Guadalmez consiguió segregarse de Chillón perdiendo con ello 7.190 hectareas de su jurisdicción territorial.